События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь представляет собой череду скучных и монотонных дней. Он считает себя самым несчастным человеком на свете, ведь его существование состоит из бесконечной борьбы с ненавистной математикой, сложными отношениями с одноклассниками и постоянными проказами, которые неизменно заканчиваются наказанием. Главной отдушиной и способом бегства от серой реальности для него становятся фантазии, где он предстает отважным героем, покоряющим космос или сражающимся с пиратами. Однако всё кардинально меняется, когда в его жизни появляется новая одноклассница — девочка по имени Маша, которая с первого взгляда переворачивает его внутренний мир с ног на голову. Внезапно Иван сталкивается с совершенно новыми, доселе неведомыми чувствами: его сердце начинает бешено колотиться при виде Маши, а мысли путаются, не давая сосредоточиться на чём-либо другом. Это уже не та скука, с которой он привык бороться, это нечто гораздо более сложное и пугающее, но одновременно невероятно притягательное. Осознав, что испытывает свою первую в жизни влюбленность, Иван понимает, что прежние методы, вроде хулиганских выходок или построения ракеты из старых табуреток, здесь совершенно не работают. Теперь ему предстоит самая трудная миссия в его жизни — завоевать внимание и симпатию Маши, что кажется задачей куда сложнее, чем сдать годовую контрольную по алгебре. Он пускается в череду комичных и трогательных попыток произвести впечатление: пытается сочинять стихи, демонстрирует несуществующие таланты и даже ввязывается в авантюры, чтобы предстать перед ней в ореоле героя. Каждая его попытка оборачивается новым забавным провалом, заставляя его сомневаться в себе, но не отступать от цели. Кульминацией этой внутренней борьбы и внешней неразберихи становится момент, ради которого и затевалось всё это предприятие — первый поцелуй. Этот волнительный, неловкий и самый важный поступок становится для Ивана настоящим initiation, символизирующим конец беззаботного детства и переход в новый, взрослый мир эмоций и ответственности, где его ждут не только новые радости, но и новые сложности.